L'estabilitat dels intermedis es pot comparar mitjançant diversos factors, incloent principalment l'estructura, els efectes electrònics, els efectes d'hibridació i els efectes espacials.
Factors estructurals: per exemple, els carbocations solen ser més estables en una estructura plana, mentre que els carboanions són més estables en una estructura piramidal, però quan es connecten a un sistema conjugat, poden adoptar una estructura plana més estable.
Efecte electrònic: els grups que retiren electrons sovint condueixen a una disminució de l'estabilitat dels intermedis, mentre que els grups donadors d'electrons poden augmentar l'estabilitat. Per exemple, els cations alil tenen una forta estabilitat a causa del seu efecte donador d'electrons.
Hybrid effect: Different types of carbocations (such as benzyl or allyl) are usually more stable, and the stability of carbocations generally follows the rule of 3 °>2 °>1 grau.
Efecte espacial: la mida i la forma dels intermedis també poden afectar la seva estabilitat. Per exemple, alguns intermedis amb un alt obstacle estèric poden ser inestables a causa del seu entorn concorregut.
Tenint en compte de manera exhaustiva aquests factors, es pot comparar eficaçment l'estabilitat de diferents intermedis.